“兰舟”两句。“兰”通“栏”。言围着栏干的客船从岸边绿荫下荡开，离之而去。客船渐去渐远，词人的心也随之渐生愁意，更可恨的是，眺望客船的视线却被一座矮桥无端隔断，使他更增一分愁意。乘舟离去的是其爱人，所以依依不舍之情跃然纸上。“暮烟”两句。西园，为吴文英曾居处，即词人在苏州的居所旁花园。在《梦窗词集》中，词人多次提到“西园”，如：《水龙吟》“西园已负，林亭移酒，松泉荐茗。”《莺啼序》“残蝉度曲，唱彻西园。”《浪淘沙》“往事一潸然，莫过西园。”可见“西园”并非泛指。据《莺啼序》词有“横塘棹穿艳锦”，“念省惯吴宫忧愁”等句可知其地在苏州。此处是说：如今我经过西园路上，只见那里弥漫着一片潇潇烟雨，此景此情，合而为一，更生愁思。想起从前因为离别依依，担误了爱人梳洗打扮的时候，所以匆匆离别而去。“约黄”，六朝妇女多妆黄色在额角上为饰，称为约黄。梁简文帝《美女篇》诗就有“散诞披红帔，生情新约黄”句可证之。“还怕”两句，一“还”字点明重来。两句有“人面桃花”之感。此言词人重来这里两人的离别之处，见到“邮亭”、“夕阳”景物依旧，却不见“人面”，因为离人已如夕阳西坠般不顾而去，所以词人只有“唤酒”浇愁。上片最后两句点出乃是词人忆旧之作，“还怕”、“旧曾”字样都可证之。
“蝉声”两句。换头以蝉栖别枝，长声歌鸣，暗喻苏姬离他而去。所以，词人触景生情，对曼声而鸣的蝉声，总感到难以卒听，而且感到还不成曲调，更生出厌恶之心。“御罗”两句，为倒装句，一“忆”字，透露出词人由苏之去妾而联想起杭之亡妾。想起两个人在西湖边临水而居。夫唱妇随曾度过多少个销魂日子，其中就有杭妾舞袖翩翩，歌扇半遮的歌舞镜头的回忆。“和醉”两句，复归眼前。言词人独饮孤酒，不单单是为了销愁，而且还为了能够醉入梦乡，去追觅寻找仙侣。可惜鸳鸯衾虽在，只剩己身独卧，而且爱人（指苏姬）特有的熏香气息，在衾中也已消失殆尽。下片亦全是忆旧、思恋之作。
统观全词内容，似与题目“桂”，毫无联系之处，而与《风入松·春晚感怀》，则尚可以互为表里参之。
此为吴文英西园赏桂忆姬之作。作者于苏州爱姬去之后，再到吴地。未寓西园，寓盘门外。此游当是舟行，即在姬去之年，与《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》作于同年，即公元1244年（宋理宗嘉熙四年）。
吴文英 宋代友人以梅、兰、瑞香、水仙供客，曰四香，分韵得风字。
云深山坞，烟冷江皋，人生未易相逢。一笑灯前，钗行两两春容。清芳夜争真态，引生香、撩乱东风。探花手，与安排金屋，懊恼司空。
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憔悴欹翘委佩，恨玉奴销瘦，飞趁轻鸿。试问知心，尊前谁最情浓。连呼紫云伴醉，小丁香、才吐微红。还解语，待携归、行雨梦中。
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吴文英 宋代送秋云万里，算舒卷、总何心。叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪。愁侵。庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深。
离音。又听西风，金井树、动秋吟。向暮江目断，鸿飞渺渺，天色沈沈。沾襟。四弦夜语，问杨琼、往事到寒砧。争似湖山岁晚，静梅香底同斟。
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吴文英 宋代金谷已空尘。薰风祝攥舞低鸾翅，绛笼蜜炬，绿映龙盆。窈窕绣窗人睡起，临砌脉无言。慵整堕鬟，怨时迟暮，可怜憔悴，啼雨黄昏。
轻桡移花市，秋娘渡、飞浪溅湿行裙。二十四桥南北，罗荐香分。念碎劈芳心，萦思千缕，赠将幽素，偷翦重云。终待凤池归去，催咏红翻。
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吴文英 宋代花穿帘隙透。向梦里销春，酒中延昼。嫩篁细掐，想思字、堕粉轻黏綀袖。章台别后，展绣络、红蔫香旧。□□□，应数归舟，愁凝画阑眉柳。
移灯夜语西窗，逗晓帐迷香，问何时又。素纨乍试，还忆是、绣懒思酸时候。兰清蕙秀。总未比、蛾眉螓首。谁诉与，惟有金笼，春簧细奏。
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吴文英 宋代芙蓉心上三更露，茸香漱泉玉井。自洗银舟，徐开素酌，月落空杯无影。庭阴未暝。度一曲新蝉，韵秋堪听。瘦骨侵冰，怕惊纹簟夜深冷。
当时湖上载酒，翠云开处共，雪面波镜。万感琼浆，千茎鬓雪，烟锁蓝桥花径。留连暮景。但偷觅孤欢，强宽秋兴。醉倚修篁，晚风吹半醒。
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