开篇四句，以睹物思人写起。“开箧”见书，说明二人交情深厚。而见“书”思人，愈增哀痛，因此感情无法控制而猛烈迸发出来，不禁悲泪滂沱，湿透胸臆。既紧切题目的“哭”字，又渲染出一种极为悲哀的气氛笼罩全诗，确立了一个“悲”的感情基调。“夜台”即坟墓。“子云居”指扬雄的故居。据《汉书·扬雄传》：“其先出自有周伯侨者，以支庶初食采于晋之扬，因氏焉。”扬在河、汾之间，汉为河东郡扬县（今山西洪洞县东南）。这里一语双关，既点出梁九的墓地在扬雄的祖籍晋地，又暗示出亡友生前门庭萧条，生活清苦，有如扬雄。这两句不写诗人感到挚友亡殁而寂寞，生死茫茫而怅惘，却想象坟墓中亡友的“寂寞，”更显出感情的深婉动人。
紧接着六句，以“畴昔”二字引出对生前交游的追忆：追忆当年，贪自然之“灵奇”，共“登临”而赋诗；游“南浦”而同舟，泛“西江”而玩月”（南浦、西江均在今武昌一带）；虽勤苦（“契阔”即勤苦）多远别，但情深而缠绵（“绸缪”即缠绵）。两联细描高度概括了他们二人相处的欢乐，交情的亲密，乃至生死不渝。这既是对前面“泪沾臆”的补充说明，又反衬出痛失故友的巨大悲伤。
“九原”（即九泉）以下四句，先以“即何处”领起：意思是：亡友不知在何处？人间“万事”都是如此渺茫难求，只有“晋山”（指太行山）高耸入云，而梁九少府却深居于九泉！以自然的永恒，反衬出人生的无常，流露出对梁九少府一生不幸遭遇的同情和人世不平的愤怨。
“常时禄且薄”以下，主要通过叙述梁九少府的生平，委婉揭示出当时社会对贤士的排斥和压抑，将哀伤之情抒发得更为深婉诚挚。生前“禄薄”，死后更为“贫困”；妻子远离他乡，又无弟兄扶持。描述梁九生前死后家计的贫寒孤寂，其惨痛之状犹如雪上加霜。最后六句，再写他生前仕途的坎坷：曾“十上”奏疏，“苦辛”国事，但不为所纳。长期身居微官，沉沦下僚，令人悲愤不平。“青云”（喻高官显位）虽有可致之期，但不幸却如“白日”西沉，早离人世。如今虽有清名“空留”人世，为“远近”所晓，但大志未展，功业未成，实是徒有虚名，于“实”无补。沉痛之情，溢于言表。
此诗感情极为深婉绵长，个中原因固然应归于梁九少府的一生确系“命途多舛”，催人泪下，更为重要的是，写梁九的一生所历，实际也是诗人遭际的写照。高适“喜言王霸大略，务功名，尚节义”。但蹉跎半生，到处碰壁，甚至“求丐取给”（《旧唐书·高适传》）。因此在“哭”亡友的同时，不由得联想到自身的困顿，自然有切肤之痛，故感情格外酸楚动人。通篇以痛哭为诗，首先从睹物思人写起，“哭”字领起全篇。然后追叙生前相处的欢乐，接着“九原”以下四句议论，对梁九的不幸深为同情，对社会的不平，悲愤难禁。然后再叙写他生前死后家计的贫苦冷寂，一生仕途的坎坷不平和英年早逝，寄寓了深深的慨叹和惋惜。最后两句再转入议论，以实绩与“空”名对比，将哀伤之情抒写得更为深沉绵长。
高适 唐代飘泊怀书客，迟回此路隅。问津惊弃置，投刺忽踟蹰。
方伯恩弥重，苍生咏已苏。郡称廉叔度，朝议管夷吾。
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乃继三台侧，仍将四岳俱。江山澄气象，崖谷倚冰壶。
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诏宠金门策，官荣叶县凫。擢才登粉署，飞步蹑云衢。
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起草征调墨，焚香即宴娱。光华扬盛矣，霄汉在兹乎。
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隐轸推公望，逶迤协帝俞。轩车辞魏阙，旌节副幽都。
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始佩仙郎印，俄兼太守符。尤多蜀郡理，更得颍川谟。
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城邑推雄镇，山川列简图。旧燕当绝漠，全赵对平芜。
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旷野何弥漫，长亭复郁纡。始泉遗俗近，活水战场无。
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月换思乡陌，星回记斗枢。岁容归万象，和气发鸿炉。
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沦落而谁遇，栖遑有是夫。不才羞拥肿，干禄谢侏儒。
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契阔惭行迈，羁离忆友于。田园同季子，储蓄异陶朱。
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方欲呈高义，吹嘘揖大巫。永怀吐肝胆，犹惮阻荣枯。
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解榻情何限，忘言道未殊。从来贵缝掖，应是念穷途。
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高适 唐代风俗登淳古，君臣挹大庭。深沉谋九德，密勿契千龄。
独立调元气，清心豁窅冥。本枝连帝系，长策冠生灵。
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傅说明殷道，萧何律汉刑。钧衡持国柄，柱石总朝经。
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隐轸江山藻，氛氲鼎鼐铭。兴中皆白雪，身外即丹青。
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江海呼穷鸟，诗书问聚萤。吹嘘成羽翼，提握动芳馨。
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倚伏悲还笑，栖迟醉复醒。恩荣初就列，含育忝宵形。
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有窃丘山惠，无时枕席宁。壮心瞻落景，生事感浮萍。
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莫以才难用，终期善易听。未为门下客，徒谢少微星。
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高适 唐代十月河洲时，一看有归思。
寒冬十月我徘徊在河洲之上，一眼看去便想回家乡。
风飙生惨烈，雨雪暗天地。
猛烈的风暴带来了严寒，雨雪飘飘天地为之无光。
我辈今胡为？浩哉迷所至。
我们今天为了什么？浩渺地不知走向何方。
缅怀当途者，济济居声位。
遥想那当道的执政，一个个地位显赫名声远扬。
邈然在云霄，宁肯更沦踬？
他们高远地像坐在云端，哪里还能沦落困顿。
周旋多燕乐，门馆列车骑。
款待宾客演奏着流行音乐，门前的马车排得老长。
美人芙蓉姿，狭室兰麝气。
美人像盛开的芙蓉，狭室里散发出兰麝的芬芳。
金炉陈兽炭，谈笑正得意。
金色的火炉里燃着兽炭，宾主间谈笑风生得意洋洋。
岂论草泽中，有此枯槁士？
有谁知道在广大的平民中，我等是如此枯槁模样。
我惭经济策，久欲甘弃置。
我惭愧没有经世济民的谋略，甘愿长久地被弃置闲放。
君负纵横才，如何尚憔悴？
您有经营天下的才能，为什么也还是那么憔悴忧伤！
长歌增郁怏，对酒不能醉。
长歌反添胸中愤懑，对酒不醉烦恼怎忘。
穷达自有时，夫子莫下泪。
穷达自有命运，请您切莫独自泪下成行。
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