此诗的前两句“天下伤心处，劳劳送客亭”，诗人以极其洗练的笔墨、高度概括的手法，破题而入，直点题旨。单就句意而言，这两句就是屈原《楚辞·九歌·少司命》所说的“悲莫悲兮生别离”和江淹《别赋》所说的“黯然销魂者，唯别而已矣”。但诗人既以亭为题，就超越一步、透过一层，不说天下伤心事是离别，只说天下伤心处是离亭。这样直中见曲，越过了离别之事来写离别之地，越过了送别之人来写送别之亭，立言就更高妙，运思就更超脱。而读者自会因地及事，由亭及人。
不过，这首诗的得力之处却非上面这两句，而是它的后两句。在上两句诗里，诗人为了有力地展示主题、极言离别之苦，指出天下伤心之地是离亭，也就是说天下伤心之事莫过于离别，已经把诗意推到了高峰，似乎再没有什么话好说，没有进一步盘旋的余地了。如果后两句只就上两句平铺直叙地加以引伸，全诗将纤弱无力，索然寡味。而诗人才思所至，就亭外柳条未青之景，陡然转过笔锋，以“春风知别苦，不遣柳条青”这样两句，别翻新意，另辟诗境。
这一出人意表的神来之笔，出自诗人的丰富联想。《文心雕龙·物色篇》说：“诗人感物，联类不穷。”诗思往往是与联想俱来的。诗人在构思时，要善于由甲及乙，由乙及丙。联类越广，转折和层次越多，诗篇就越有深度，也越耐人寻味。王之涣的《送别》诗“杨柳东风树，青青夹御河。近来攀折苦，应为别离多”，也是从杨柳生意，构思也很深曲；但就诗人的联想而言，只不过因古时有杨柳送别习俗，就把送别与杨柳这两件本来有联系的事物联系在了一起，而诗中虽然说到杨柳是“东风树”，却没有把送别一事与东风相联。李白的这两句诗却不仅因送别想到折柳，更因杨柳想到柳眼拖青要靠春风吹拂，从而把离别与春风这两件本来毫不相干的事物联在了一起。如果说王诗的联想还是直接的，那么李诗的联想则是间接的，其联想之翼就飞得更远了。
应当说，在古代诗歌中，从送别写到折柳，在从折柳写到春风的诗，并非绝无仅有。杨巨源的《折杨柳》诗“水边杨柳曲尘丝，立马烦君折一枝。惟有春风最相惜，殷勤更向手中吹”，写得也具见巧思，但与李白这两句相比，就显得巧而不奇。李白的这两句诗是把联想和奇想结合为一的。诗人因送别时柳条未青、无枝可折而生奇想，想到这是春风故意不吹到柳条，故意不让它发青，而春风之所以不让柳条发青，是因为深知离别之苦，不忍看到人间折柳送别的场面。从诗人的构思说，这是联想兼奇想；而如果从艺术手法来说，这是托物言情，移情于景，把本来无知无情的春风写得有知有情，使它与相别之人同具惜别、伤别之心，从而化物为我，使它成了诗人的感情化身。
与李白的这首诗异曲同工、相映成趣的有李商隐的《离亭赋得折杨柳二首》之一：
暂凭樽酒送无憀，莫损愁眉与细腰。
人世死前惟有别，春风争似惜长条。
对照之下，两诗都以离亭为题，都是从离别想到杨柳，从杨柳想到春风，也都把春风写得深知离别之苦，对人间的离别满怀同情。但两诗的出发点相同，而结论却完全相反：李白设想春风因不愿见到折柳送别的场面而不让柳条发青；李商隐却先说送别之人不忍折损杨柳的枝叶，再设想春风为了让人们在临别之时从折柳相赠中表达一片情意，得到一点慰藉，而不惜柳条被人攀折。这说明，同一题材可以有各种不同的构思、不同的写法。诗人的想象是可以自由飞翔的，而想象的天地又是无限广阔的。
天下最伤心的地方，就是这送别的劳劳亭。
春风也会意离别的痛苦，不催这柳条儿发青。
劳劳亭：在今南京市西南，古新亭南，为古时送别之所。《景定建康志》：劳劳亭，在城南十五里，古送别之所。吴置亭在劳劳山上，今顾家寨大路东即其所。《江南通志》：劳劳亭，在江宁府治西南。
知：理解。
遣：让。
此诗所作年代已难以确考，似为唐玄宗天宝八载（749年）李白漫游金陵时作。詹锳《李白诗文系年》：”为去朝以后所作，不知确在何年，姑系于此（指天宝八载）。“
参考资料：
1、詹福瑞 等 ．李白诗全译 ．石家庄 ：河北人民出版社 ，1997 ：939 ．
2、陈邦炎 等 ．唐诗鉴赏辞典 ．上海 ：上海辞书出版社 ，1983 ：358-359 ．
李白 唐代峨眉高出西极天，罗浮直与南溟连。
画中之山，如峨眉挺拔于西极之天，如罗浮之山与南海相连。
名公绎思挥彩笔，驱山走海置眼前。
此画工真是一位善于推思的能工巧匠，用彩笔驱赶着高山大海置于我的眼前。
满堂空翠如可扫，赤城霞气苍梧烟。
满堂的空灵苍翠如可扫，赤城的霞气和苍梧的岚烟，仿佛可从画中飘浮而出。
洞庭潇湘意渺绵，三江七泽情洄沿。
洞庭潇湘的美景意境深远，我之情意随着三江七泽之水而回返往复。
惊涛汹涌向何处，孤舟一去迷归年。
那汹涌的波涛要流向何处？而江海上孤舟一去而无归日。
征帆不动亦不旋，飘如随风落天边。
船上的征帆不动亦不旋，好像随风漂落至天边。
心摇目断兴难尽，几时可到三山巅。
我心摇目断，逸兴难尽。不知何时此舟才可到海中三仙山？
西峰峥嵘喷流泉，横石蹙水波潺湲。
西峰山势峥嵘，瀑布喷射，山下巨石横斜，溪流蜿蜒曲折，水声潺潺。
东崖合沓蔽轻雾，深林杂树空芊绵。
东崖岩层叠嶂，云遮雾障，林深树密，草木繁盛。
此中冥昧失昼夜，隐几寂听无鸣蝉。
在此深山之中，岁月不知，昼夜难分。我凭几独坐，静听寂然，静得连一声蝉鸣也听不到。
长松之下列羽客，对坐不语南昌仙。
在长松之下，有仙人数位，对坐不语，南昌仙人梅福也似列坐其中。
南昌仙人赵夫子，妙年历落青云士。
赵炎夫子如南昌仙尉，正当妙年华品，为磊落青云之士。
讼庭无事罗众宾，杳然如在丹青里。
庭中讼息，政简无事，与众宾客在堂中宴坐，杳然如画中之神仙。
五色粉图安足珍，真仙可以全吾身。
此乃五色图画，并不足珍；还是真山真水最好，可以远离世尘，端居全身。
若待功成拂衣去，武陵桃花笑杀人。
有朝一日我功成之后，将拂衣而去，而武陵的桃花在含笑等着我。。
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李白 唐代君不见，黄河之水天上来，奔流到海不复回。
你难道没有看见吗？那黄河之水犹如从天上倾泻而来，波涛翻滚直奔东海从来不会再往回流。你难道没有看见吗？那年迈的父母对着明镜悲叹那一头的白发，早晨还是青丝到了傍晚却变得如雪一般。人生得意之时就要尽情的享受欢乐，不要让金杯无酒空对皎洁的明月。上天造就了我的才干就必然是有用处的，千两黄金花完了也能够再次获得。且把烹煮羔羊和宰牛当成一件快乐的事情，如果需要也应当痛快地喝三百杯。岑勋，元丹丘，快点喝酒，不要停下来。我给你们唱一首歌，请你们为我倾耳细听。
君不见，高堂明镜悲白发，朝如青丝暮成雪。
山珍海味的豪华生活算不上什么珍贵，只希望能醉生梦死而不愿清醒。自古以来圣贤都是孤独寂寞的，只有会喝酒的人才能够留传美名。陈王曹植当年设宴平乐观，喝着名贵的酒纵情地欢乐。你为何说我的钱不多？只管把这些钱用来买酒一起喝。名贵的五花良马，昂贵的千金皮衣，把你的儿子喊出来把这些东西都拿去换美酒来吧，让我们一起来消除这无尽的长愁！
人生得意须尽欢，莫使金樽空对月。
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天生我材必有用，千金散尽还复来。
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烹羊宰牛且为乐，会须一饮三百杯。
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岑夫子，丹丘生，将进酒，杯莫停。
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与君歌一曲，请君为我倾耳听。
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钟鼓馔玉不足贵，但愿长醉不复醒。
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古来圣贤皆寂寞，惟有饮者留其名。
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陈王昔时宴平乐，斗酒十千恣欢谑。
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主人何为言少钱，径须沽取对君酌。
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五花马，千金裘，呼儿将出换美酒，与尔同销万古愁。
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李白 唐代玉不自言如桃李，鱼目笑之卞和耻。
美玉自知自身高洁无瑕，但不与桃李攀比，非要与之争个上下高低。但那些小人却不懂得谦虚、不争是一种美德，反而鱼目混珠，不分优劣，把劣质的当成好的，把美玉当成引以为耻的东西。
楚国青蝇何太多，连城白璧遭谗毁。
堂堂楚国，颠倒黑白的小人怎么那么多呢？价值连城的美玉屡次遭到谗言和毁弃。
荆山长号泣血人，忠臣死为刖足鬼。
怀抱美玉而痛哭于荆山下的卞和，本是忠信之臣，却遭到割足砍脚的不幸。
听曲知甯戚，夷吾因小妻。
宁戚报国无门，在桓公门前唱小曲。管仲经过小妾的解释而最终获得了齐桓公的重用。
秦穆五羊皮，买死百里奚。
里奚流亡到楚国，秦穆公用五张牡黑羊皮把他赎回来，并任用他为大夫。
洗拂青云上，当时贱如泥。
朝歌鼓刀叟，虎变磻溪中。
百朝歌的屠夫吕望在渭水之滨垂钓，九十岁终于得到周文王的重用。
一举钓六合，遂荒营丘东。
周武王取得天下以后，封吕望在齐国营丘之地，治理齐国。
平生渭水曲，谁识此老翁。
吕望一生都在渭水之滨垂钓，有谁人认识他，关注他呢？
奈何今之人，双目送飞鸿。
如今的人，更是无人来关注像他这样的垂钓者了，目送飞鸿而去，却无意于他的报国之心。
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李白 唐代独坐清天下，专征出海隅。九江皆渡虎，三郡尽还珠。
组练明秋浦，楼船入郢都。风高初选将，月满欲平胡。
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杀气横千里，军声动九区。白猿惭剑术，黄石借兵符。
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戎虏行当剪，鲸鲵立可诛。自怜非剧孟，何以佐良图。
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李白 唐代少年不得意，落魄无安居。愿随任公子，欲钓吞舟鱼。
常时饮酒逐风景，壮心遂与功名疏。兰生谷底人不锄，云在高山空卷舒。
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汉家天子驰驷马，赤军蜀道迎相如。天门九重谒圣人，龙颜一解四海春。
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彤庭左右呼万岁，拜贺明主收沈沦。翰林秉笔回英眄，麟阁峥嵘谁可见。
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承恩初入银台门，著书独在金銮殿。龙钩雕镫白玉鞍，象床绮席黄金盘。
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当时笑我微贱者，却来请谒为交欢。一朝谢病游江海，畴昔相知几人在。
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前门长揖后门关，今日结交明日改。爱君山岳心不移，随君云雾迷所为。
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梦得池塘生春草，使我长价登楼诗。别后遥传临海作，可见羊何共和之。
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