1910年秋，陈方恪毕业于复旦公学，因为三个兄长皆在外谋职或求学，所以留在江苏江宁侍奉父母。1912年冬，应狄葆贤之邀，陈方恪到上海任《时报》编辑。后又经梁启超介绍，进入上海中华书局，任杂志部主任。还在商务印书馆、《民立报》及《时事新报》做过编辑，并参加南社诗人们在上海之雅集。在与名士交游过程中，沾染上阿芙蓉癖，一生为之所累。又曾随报界同仁拜过洪帮老头子，加入帮会，且在洪门中有较高辈份。 1920年秋经时任总统徐世昌等父执推荐，南下江西南昌淘金。在此后几年之中，得到赣省多任督军眷顾，先后担任江西图书馆馆长、景德镇税务局局长、田亩丈量局局长、釐金局局长以及地方关口税务局等肥差，职务调动频繁，日进斗金，宦囊充溢。其间陈方恪曾多次携金返沪，并结识小他十岁的孔紫萸（1901—1951），两人一见倾心，私定良期。1924年春，江西境内局势不稳，陈方恪返回上海，携孔紫萸归南京，同居于散原精舍内。家人与亲友得知孔氏身世，均极力反对，但陈方恪不为所动。陈孔两人终生未办理婚宴，恐怕即与此有关乎？
后应父执唐文治聘请，重回沪上，任教于无锡国学专修馆分校，教授古典诗词课程。同时又在暨南大学、持志大学、私立正风学院等校兼课。陈方恪后来曾对自己年轻时荒诞之举有所反思，颇感悔意：“予频年以来，飘萍南北，青眼未逢，黄尘何极！独优伶倡伎之中不少激楚流连之子，渐成倾盖之交，感缔蕴袍之约，纬繣至今，负人者多矣。”1937年9月14日陈三立在北平谢世，享年八十五岁。因时局动荡，交通不畅，暂将灵柩厝存于北平长椿寺内。陈方恪原任教之上海正风学院校舍被日本飞机炸毁，加之日军肆虐，治安环境险恶，遂告停学，师生遣散，经济失去来源，生活异常拮据。
1938年3月梁鸿志等人在日本人扶持下于南京成立“中华民国维新政府”。陈方恪与梁为诗文知己，梁亦经常接济陈家，故交谊颇深。同年十一月，陈方恪确因家室开支所累，被梁鸿志、陈群等昔日友人拉拢至南京，后被聘为教育部编审。
陈方恪在年底将家属、仆人接到南京，租居于城南长乐路。后陈方恪又先后被聘为汪伪政府考试院“考选专门委员会专门委员”、伪“南京国学图书馆馆长”、伪“中国文艺协会”理事等职，皆因夫妇两人鸦片烟瘾过大，加之应酬较多，入不敷出之故。次年年底，陈方恪开始与抗日地下组织人员来往。1943年春天，早年在上海结识之洪帮同门兄弟、时为重庆军统局重要骨干徐亮秘密派遣特工马杰潜入南京，并与陈方恪取得联系，邀其加入地下抗日组织，陈态度积极。后报经重庆方面同意，正式成为军统运用人员，并确定了化名与职务。分配其主要任务是掩护在南京之军统潜伏组，搜集汪伪政府情报，并尽可能对汪伪高官中之陈公博、缪斌等人进行联络与策反。不久，潜伏组将电台藏入金陵刻经处，报务员则以远房亲戚身份长住刻经处，因当时敌后特工人员经费时断时续，故陈方恪常常为之借债筹款以解日常开支之急。与此同时，还与中共情报人员徐光楚等人有过秘密接触。由于潜伏电台经常在深夜工作，电波信号被日军宪兵司令部情报人员具体测出方位。后侦知其中有涉及汪伪政府高官，故未轻易采取行动，秘密监视，以静制动，试图一网打尽。同年七月，汪精卫签发“第伍壹叁号国民政府令”：任命陈方恪为国民政府秘书。
1945年3月某日，军统特工金志涛在上海开往南京之火车上伏击一名日本军官，从其随身皮包内获得一份重要情报，随即用电报发往重庆。金托陈方恪销毁情报资料，但其中有一份图表因价值较高，陈方恪未忍销毁，携归后藏于一本线装诗集封套里。此时日军宪兵队已派遣便衣从多方面监视金陵刻经处，随时准备闯入抓人。而入住刻经处之军统特工与电台已无法再转移出去，只得将密码本烧毁，将电台藏于刻经工人房内。
8月5日下午，一队日军宪兵冲进金陵刻经处，直奔后院，将两名军统特工捕获，电台也被搜出，另有三名工人亦被捕。陈方恪恰巧正遇朋友在门外谈话，见事不妙，乘乱混出大门之后，立即电话通知缪斌及隐藏在某医院内之金志涛，随即躲入密友家中，缪斌闻讯即逃往上海。日军宪兵开始搜查其房间，甚至将室内地板一一撬起。孔紫萸乘宪兵不备，将藏有日军图表之线装诗集扔进在燃火之灶膛内。陈方恪遂托人向汪伪政府高官陈公博、陈群、梅思平等人求救。次日早晨，其回家探听风声时，被守候之日军宪兵抓获，随即押往宪兵队，关在地下室里。在审问时，对刻经处所藏军统电台推说毫不知情，仅是借房屋给不认识人居住。又逼问此事与汪伪高官缪斌等人是否有关联，亦坚不吐露实情，遭受严刑逼供。后经汪伪高官与日军将领疏通，三天后，刻经处三位工人被释放，但陈方恪因案情严重，又不予“配合”，继续羁押。
8月9日，陈方恪被宪兵押往上海，在驻沪日军协助下，包围缪斌位于绍兴路上之寓所。一欲捕获缪斌与陈对质，另欲捕获其他军统特工。此日电台中已经广播苏联对日宣战消息，日军闻之皆神情沮丧，已无心再深入追查，遂将陈方恪押回南京。又倍受酷刑折磨，险些丧命。8月14日，电台中播放日本天皇宣布投降消息，日军已经自顾不暇，无人再过问陈方恪案件。次日，经过汪伪官员居间调停，日军允许担保假释，但须随传随到。仅短短十天时间，陈方恪已是满头白发，瘦骨嶙峋，体重仅四十余斤。
9月下旬，军统局要员飞抵南京、上海等地，视察接受敌伪资产和布置肃奸事宜。同时召见一些在抗日期间有功之军统地下特工人员，予以慰问和嘉奖，传陈方恪亦在其中。1946年年底，军统局改编为国防部保密局，编制缩小，大量裁员，遂解除与陈方恪关系。然对其当年曾借款资助军统潜伏人员开支，却未予以应有之经济补偿。据传后来身居军情系统要职之洪门兄弟徐亮，也仅用几块烟土以私人名义予以象征性补偿而已。
解放后，陈方恪已失业，困守在南京城南饮马巷的两间旧房里。1950年，陈毅在一次专门招待南京文化名流的宴会上，闻知漏请了散原老人之子陈方恪，就立即派人登门请他赴宴。不久，在南京市政府的安排下，陈方恪一家迁往四卫头54号居住，生活才算是安定了下来。1959年，毛泽东在一次宴会上提到了陈宝箴任湖南抚台时，锐意新政，戊戌年间保荐了康有为等豪杰之士，且注重文化启蒙，业绩冠于各省。毛主席自己当年读的湖南第一师范，就是这位抚台大人创办的。后来又问起了陈氏后人的下落，陈毅一一介绍之后，又说到陈家有一个老七陈方恪在南京。 也许是这个原因，不久在省市有关部门的关照下，陈方恪家又迁到了牯岭路26号的小洋楼里，陈本人也被安排在《江海学刊》杂志社任编辑。1966年1月3日陈方恪逝世于南京，享年75岁。后人辑有《陈方恪诗词集》一册。
李白 唐代峨眉高出西极天，罗浮直与南溟连。
画中之山，如峨眉挺拔于西极之天，如罗浮之山与南海相连。
名公绎思挥彩笔，驱山走海置眼前。
此画工真是一位善于推思的能工巧匠，用彩笔驱赶着高山大海置于我的眼前。
满堂空翠如可扫，赤城霞气苍梧烟。
满堂的空灵苍翠如可扫，赤城的霞气和苍梧的岚烟，仿佛可从画中飘浮而出。
洞庭潇湘意渺绵，三江七泽情洄沿。
洞庭潇湘的美景意境深远，我之情意随着三江七泽之水而回返往复。
惊涛汹涌向何处，孤舟一去迷归年。
那汹涌的波涛要流向何处？而江海上孤舟一去而无归日。
征帆不动亦不旋，飘如随风落天边。
船上的征帆不动亦不旋，好像随风漂落至天边。
心摇目断兴难尽，几时可到三山巅。
我心摇目断，逸兴难尽。不知何时此舟才可到海中三仙山？
西峰峥嵘喷流泉，横石蹙水波潺湲。
西峰山势峥嵘，瀑布喷射，山下巨石横斜，溪流蜿蜒曲折，水声潺潺。
东崖合沓蔽轻雾，深林杂树空芊绵。
东崖岩层叠嶂，云遮雾障，林深树密，草木繁盛。
此中冥昧失昼夜，隐几寂听无鸣蝉。
在此深山之中，岁月不知，昼夜难分。我凭几独坐，静听寂然，静得连一声蝉鸣也听不到。
长松之下列羽客，对坐不语南昌仙。
在长松之下，有仙人数位，对坐不语，南昌仙人梅福也似列坐其中。
南昌仙人赵夫子，妙年历落青云士。
赵炎夫子如南昌仙尉，正当妙年华品，为磊落青云之士。
讼庭无事罗众宾，杳然如在丹青里。
庭中讼息，政简无事，与众宾客在堂中宴坐，杳然如画中之神仙。
五色粉图安足珍，真仙可以全吾身。
此乃五色图画，并不足珍；还是真山真水最好，可以远离世尘，端居全身。
若待功成拂衣去，武陵桃花笑杀人。
有朝一日我功成之后，将拂衣而去，而武陵的桃花在含笑等着我。。
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李白 唐代君不见，黄河之水天上来，奔流到海不复回。
你难道没有看见吗？那黄河之水犹如从天上倾泻而来，波涛翻滚直奔东海从来不会再往回流。你难道没有看见吗？那年迈的父母对着明镜悲叹那一头的白发，早晨还是青丝到了傍晚却变得如雪一般。人生得意之时就要尽情的享受欢乐，不要让金杯无酒空对皎洁的明月。上天造就了我的才干就必然是有用处的，千两黄金花完了也能够再次获得。且把烹煮羔羊和宰牛当成一件快乐的事情，如果需要也应当痛快地喝三百杯。岑勋，元丹丘，快点喝酒，不要停下来。我给你们唱一首歌，请你们为我倾耳细听。
君不见，高堂明镜悲白发，朝如青丝暮成雪。
山珍海味的豪华生活算不上什么珍贵，只希望能醉生梦死而不愿清醒。自古以来圣贤都是孤独寂寞的，只有会喝酒的人才能够留传美名。陈王曹植当年设宴平乐观，喝着名贵的酒纵情地欢乐。你为何说我的钱不多？只管把这些钱用来买酒一起喝。名贵的五花良马，昂贵的千金皮衣，把你的儿子喊出来把这些东西都拿去换美酒来吧，让我们一起来消除这无尽的长愁！
人生得意须尽欢，莫使金樽空对月。
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天生我材必有用，千金散尽还复来。
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烹羊宰牛且为乐，会须一饮三百杯。
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岑夫子，丹丘生，将进酒，杯莫停。
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与君歌一曲，请君为我倾耳听。
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钟鼓馔玉不足贵，但愿长醉不复醒。
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古来圣贤皆寂寞，惟有饮者留其名。
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陈王昔时宴平乐，斗酒十千恣欢谑。
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主人何为言少钱，径须沽取对君酌。
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五花马，千金裘，呼儿将出换美酒，与尔同销万古愁。
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李白 唐代玉不自言如桃李，鱼目笑之卞和耻。
美玉自知自身高洁无瑕，但不与桃李攀比，非要与之争个上下高低。但那些小人却不懂得谦虚、不争是一种美德，反而鱼目混珠，不分优劣，把劣质的当成好的，把美玉当成引以为耻的东西。
楚国青蝇何太多，连城白璧遭谗毁。
堂堂楚国，颠倒黑白的小人怎么那么多呢？价值连城的美玉屡次遭到谗言和毁弃。
荆山长号泣血人，忠臣死为刖足鬼。
怀抱美玉而痛哭于荆山下的卞和，本是忠信之臣，却遭到割足砍脚的不幸。
听曲知甯戚，夷吾因小妻。
宁戚报国无门，在桓公门前唱小曲。管仲经过小妾的解释而最终获得了齐桓公的重用。
秦穆五羊皮，买死百里奚。
里奚流亡到楚国，秦穆公用五张牡黑羊皮把他赎回来，并任用他为大夫。
洗拂青云上，当时贱如泥。
朝歌鼓刀叟，虎变磻溪中。
百朝歌的屠夫吕望在渭水之滨垂钓，九十岁终于得到周文王的重用。
一举钓六合，遂荒营丘东。
周武王取得天下以后，封吕望在齐国营丘之地，治理齐国。
平生渭水曲，谁识此老翁。
吕望一生都在渭水之滨垂钓，有谁人认识他，关注他呢？
奈何今之人，双目送飞鸿。
如今的人，更是无人来关注像他这样的垂钓者了，目送飞鸿而去，却无意于他的报国之心。
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李白 唐代朝策犁眉騧，举鞭力不堪。
我清晨乘着犁眉黄身马，举鞭无力。
强扶愁疾向何处，角巾微服尧祠南。
强撑着病体，角巾便服地来到尧庙。
长杨扫地不见日，石门喷作金沙潭。
只见柳丝垂地绿荫遮天，石门喷迸的流水在此汇成金沙潭。
笑夸故人指绝境，山光水色青于蓝。
这里山青水秀，我的老朋友果然为我们选择了一处绝妙佳景。
庙中往往来击鼓，尧本无心尔何苦。
庙中不断地有人来击鼓求福，其实尧本无心受人祭拜，你们这又是何苦呢？
门前长跪双石人，有女如花日歌舞。
庙前又有双跪石人，如花的美女整日在表演歌舞。
银鞍绣毂往复回，簸林蹶石鸣风雷。
权贵们的豪华车马往来不绝，惊动着林木山石发出轰鸣。
远烟空翠时明灭，白鸥历乱长飞雪。
远望潭中，长烟与碧波交织，时明时灭。白鸥群翔，如同纷纷扬扬的飞雪。
红泥亭子赤阑干，碧流环转青锦湍。
红亭赤栏，置于碧流青水之间。
深沉百丈洞海底，那知不有蛟龙蟠。
这潭水深过百丈能通彻海底，说不定其中会有蛟龙盘踞。
君不见绿珠潭水流东海，绿珠红粉沉光彩。
置身于此，让人不禁想起音日的绿珠潭，那潭水似乎是一下子都流入了东海，至今遗址无存。那粉面红妆的绿珠又到哪里去了呢？
绿珠楼下花满园，今日曾无一枝在。
当年绿珠楼下的满园鲜花，也一枝难寻。
昨夜秋声阊阖来，洞庭木落骚人哀。
昨夜秋风已经自西吹来，洞庭波起树叶纷落。
遂将三五少年辈，登高远望形神开。
当此之时，携同三五少年，登高远望，定会心旷神怡。
生前一笑轻九鼎，魏武何悲铜雀台。
如果曹操生前不是苦苦地争夺天下，怎么会有妻妾们空向铜雀台歌舞的悲哀呢？
我歌白云倚窗牖，尔闻其声但挥手。
我现在倚窗长歌一曲《白云谣》，您要随着歌声挥手相应。
长风吹月度海来，遥劝仙人一杯酒。
当此清风朗月之时，更当人仙共醉，举杯遥劝，仙人自当不辞。
酒中乐酣宵向分，举觞酹尧尧可闻。
酒酣情浓已近夜半，更应举杯祭尧帝，然而尧安有知？
何不令皋繇拥篲横八极，直上青天挥浮云。
尧倘有知，则应命令皋陶手执扫帚，廓清宇内，扫清遮掩青天的浮云。
高阳小饮真琐琐，山公酩酊何如我。
今日的盛会，更为空前。古代山简昼筑高阳池，那只算琐琐小饮，其酩酊醉态怎能与我相比？
竹林七子去道赊，兰亭雄笔安足夸。
竹林七贤的聚会远不如我们，《兰亭集序》所叙的雅集也无足夸耀。
尧祠笑杀五湖水，至今憔悴空荷花。
金沙潭水的清澈胜过太湖，但水边只剩下憔悴的荷花。
尔向西秦我东越，暂向瀛洲访金阙。
此次相别，您归西秦，我即将奔赴东越，向瀛洲搜寻仙人之迹。
蓝田太白若可期，为余扫洒石上月。
将来蓝田、太白若是你我相会之处，请您先为我把石上的月光擦拭得更加光洁。
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